この記事のまとめ
怖い…気まずい…。そんな気持ちが足かせになり、退職を切り出せない時の対処法を徹底解説!
退職を言い出せるようになる考え方とは?円満退職のための切り出し方は?
同じように転職時に悩んだ経験のある筆者が、退職を切り出す勇気がもてた方法を伝授します!
「明日上司に退職を切り出そう!」……次の日になっても言えず。
「上司が忙しくないタイミングを見計らおう!」……忙しそうで結局言えずに帰宅。
いつまで経っても言えない期間が続くと、退職したい日までが“カウントダウンのように”押し迫ってきます。
結論から言うと、視野を広げて考えてみると、退職を重くとらえなくなり、切り出しやすくなります。
確かに、個人にとっては退職は大きなイベント。しかし、百万人単位の転職者の数だけ、退職を切り出している人がいるのも事実なのです。

退職を切り出せず、引継ぎなしで仕事を辞めたい人は、仕事を引き継ぎしないで辞めたいのは非常識?退職代行を使う3つの注意点!を合わせてご覧ください。
タップできるもくじ
退職を切り出せないなら、ミクロではなくマクロでとらえるべし
退職は、ミクロではなく、広い視点、“マクロ”で考えていきましょう。退職は、重い決断ではありません。
- 2019年は少なくとも351万人が退職を切り出した
- 終身雇用は崩壊する=退職には慣れるべき
- あなたがいなくても会社は回る
2019年は少なくとも351万人が退職を切り出した
総務省統計局のデータによると、2019年の転職者数は351万人と過去最多となっています。
出典:総務省統計局
つまり、351万人が上司に「辞めます。」と言えたんです。
そしてその中には、あなたのように、退職を切り出せずに悩んだ人もいるでしょう。
でも、結果的に辞められているんです。
あなたは351万人のうちの1人。今の勤めている会社で、退職する社員は目立つかもしれない。大ごとなのかもしれない。
でも世間的に見たら、異端児でもなんでもありません。300万人が「退職」という人生の選択肢を選んでいて、あなたも同じような選択をするだけです。

終身雇用は崩壊する=退職には慣れるべき
転職は、もはや当たり前になる時代が近づいています。
日本を代表する企業「トヨタ自動車」の豊田社長はこう言いました。
雇用を続ける企業などへのインセンティブがもう少し出てこないと、なかなか終身雇用を守っていくのは難しい局面に入ってきた。
つまり、企業から見ると社員をずっと雇用し続けられる保証書のようなものはどこにもなく、途中でリストラをしたり、希望退職者を募る可能性は多いにあるということ。
さらに、人生100年時代と言われている現在は、自分自身で収入を生み出すことが求められている“個人の時代”です。

企業は、そんな個人がもつスキルやノウハウを求めて、中途採用も積極的に行っています。
つまり、個人が自由に転職しつつ、自分自身で稼げる力が求められる時代が来ているのです。
その証拠に、転職者数は増加傾向にあります。
転職は1度ではないかもしれません。2度、3度経験する可能性もあるでしょう。

あなたがいなくても会社は回る
自分が大変な思いをしてこなしていた仕事。自分がいなくなると、仕事が回らなくなるかもしれないと思うこともあります。

また、上司へ退職を伝えると、「後任が誰もいない!何で辞めるんだ!」と言われることもあるかもしれません。
でも大丈夫。結果的に会社は回ります。中小零細企業であっても。
社員が1人抜けて、会社が倒産したというニュースや情報を目にしたことはありますか?ないですよね。
会社もバカではありません。今までの離職率や退職者数を考えて、わりと多めに採用しています。

確かに現場の上司は、人手が一時的に足りなくなるので、嫌がるでしょう。部下が辞めることで、自分の評価も下がることもありますし。
でも結果的に人は補充されます。
僕の前職は、離職率5割超えのいわゆるブラック企業でした。職場の人が辞めていく中でも、仕事は回っていきます。そして人が補充され、辞めていく…の繰り返し。
社員数が5名以下の零細企業であっても、人が辞めたら、経営者の家族が手伝いに来るでしょう。
自分の退職を重くとらえすぎては、行動しづらくなります。自分は会社のたかが歯車の1つです。

退職を切り出せない人は「イメトレ」が必須
退職するためには、イメトレが必須。どうやって上司に退職を切り出すか、どう話していくか。まずは、作戦を練って、想像しましょう。
- 直属の上司がヒマになる時間帯を探る
- 「大事な話をしたいので‥」と個室へ呼び出す
- 確実に退職できる理由を話す
直属の上司がヒマになる時間帯を探る
上司の1日のルーティンを観察しましょう。まずは、手が空く時間帯を探るのです。
ここで大事なことが、下記の2つのポイント。
- “直属の上司”の時間帯を探る
- “10分以上”話ができそうな場面を見つける
先に人事部や上層部に話をしてしまうと、直属の上司からすれば、「何で俺に言わなかったんだ‥?」と不信感をもつことになります。
さらに、監督不足ということで、上司の評価が下がる可能性もあり、トラブルのもとになってしまいます。
また、忙しい時に話してしまうと、「ちょっと後にしてくれ。」とまともに取り合ってくれない場合もあります。

「大事な話をしたいので‥」と個室へ呼び出す
上司に声をかける時のポイントは、“いつもとは違う立ち振る舞い”を見せること。
いつもと同じように声をかけると、後回しされることがあるからです。

僕が実際に退職の話をした時は、「大事な話をしたいのですが、応接室ですこしお時間頂戴できますでしょうか?」と、神妙な顔をわざと作って話しかけました。
「ここで言えよ。」と言われたら、「個室で話したいんです‥!」と食い下がりましょう。

確実に退職できる理由を話す
個室に座って話をする場までもってこれたら、後は退職する理由をハッキリ伝えましょう。
上司からすれば、自信なさげに曖昧な口調で話されると、退職の“相談”だと思ってしまいます。つまり、引き留められる余地はあると思うのです。

ここで大事なのは、確実に退職できる理由を話すこと。
会社ではどうにもできないような、引き留められる余地のない理由を話しましょう。
- 資格を取るために学校へ行く
- 将来の夢を叶えるべく起業する など
これらの理由は、あくまで「これからのこと」なので、退職を伝える時点では嘘になりません。

関連記事:【解決】確実に退職できるたった1つの理由とは?転職経験者が徹底解説!
退職を切り出せない...怖い...ならプロに任せよう
ここまで、退職を伝える勇気がもてるような考え方や切り出し方を説明してきました。
…しかし、そんなことを考えず、会社に出向かずに辞められる方法があります。
それが、“退職代行”です。
退職代行とは
退職したい場合に、会社に出向かなくても、代行して退職手続きを進めてくれるサービスのこと。
どうしても辞めさせてくれない会社でも、専門家が正しい手順で退職を進めるので、確実に辞められるのが大きなメリットです。
退職代行は、2018年から人気が高まり、今ではメジャーな退職サービスとなりました。
【殺到】「退職代行サービス」10連休明けは1日で30件の依頼https://t.co/Hk1FuMHHh2
「20代が8割を占め、その半数は新卒だった」と話す。業種で多いのは運送業、保育士、介護士、引っ越し業者だという。 pic.twitter.com/uGKPCrunwF
— ライブドアニュース (@livedoornews) May 24, 2019

おすすめの退職代行は『退職代行Jobs』
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即日退職 | 〇 |
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退職成功率 | 100% |
保証制度 | 全額返金保証 |
総合的にもっともおすすめの退職代行サービスが、『退職代行Jobs』です。
労働組合が代行して会社と交渉してくれるため、退職だけでなく、条件面の交渉も行ってくれます。
実際に退職代行Jobsでは以下のような交渉を行います。
- 退職日の調整
- 未払い給料や残業代などの金銭の請求
- 退職したら損害賠償だと言われた場合の対応
上記のような交渉も可能で、料金は29,000円と、弁護士監修のサービス内ではもっとも安い水準です。

上記を踏まえ、退職代行サービスにおける、労働組合と他の法人の違いを表にまとめました。
労働組合 | 一般法人 | 弁護士法人 | |
費用 | 低い ※一般法人と 同じ人件費 |
低い | 高い ※弁護士の 人件費高い |
違法性 | なし | 高い | なし |
代理交渉権 | あり | なし | あり |

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退職代行Jobs(ジョブズ)の評判や口コミは?実際に利用した体験談を紹介!
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関連記事:退職代行Jobs(ジョブズ)の評判や口コミは?実際に利用した体験談を紹介!
まとめ:怖い上司に言い出せない、切り出せない時は視野を広くもとう!
今回は退職を切り出せない方に向けて、勇気がもてるような考え方やイメトレをお話してきました。

- 退職は、個人にとっては大きなイベント、世間や会社にとってはよくある話。
- 上司に退職を切り出すときのイメトレを入念に行い、ハードルを下げる。
- どうしても退職を言い出す勇気がなければ、「退職代行」がおすすめ。
退職を切り出せない方は、すこし退職を重くみすぎているのかもしれません。
視野をすこし広く持って考えてみると、大きく自分の人生が飛躍します。
退職を切り出せずに、退職予定日が近くなり、引き継ぎ期間が短くなっている方は、退職の引き継ぎが間に合わない!どこまで完了すればいいの?対処法は3つだけ!を合わせてご覧ください。
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ぜひ、気持ちよく退社して、心機一転頑張りましょう!
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仕事辞めたら人生楽しすぎ…?小心者の僕が辞めた体験談を晒します
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今回は以上となります。